Fils du magnat des affaires moralement ambiguë Jack McKay et de l’ex-épouse hippie Iris McKay, Dylan commence la série avec la réputation d’être un solitaire dangereux. Après avoir résisté aux brimades de Scott Scanlon, étudiant de première année, il est lié d’amitié par Brandon Walsh et par Brandon; Donna Martin, Kelly Taylor, Steve Sanders, Brenda Walsh, Andrea Zuckerman et David Silver. Dylan se rapproche de tous et ils aident à adoucir son attitude rebelle. Dylan commence finalement à sortir avec Brenda et, malgré les protestations de son père (Jim Walsh), les deux tombent vite amoureux. [5]
Au cours des deux premières saisons, la relation de Dylan avec Brenda l’a aidé à traverser plusieurs événements traumatisants, notamment sa lutte contre l’alcoolisme et l’arrestation de son père (et sa condamnation éventuelle) pour plusieurs crimes en col blanc. Cependant, lorsque Dylan emmène Brenda au Mexique contre la volonté de son père, ce dernier lui interdit de sortir avec lui. Brenda refuse d’obéir et s’installe chez Dylan, qui devient de plus en plus malheureux dans sa relation en raison de sa querelle avec Jim Walsh et de leur nouvel arrangement de vie agace Dylan au point qu’il met presque fin à leur relation. À ce stade, Jim propose d’envoyer Brenda en France (au lieu de Kelly Taylor) pour un programme d’immersion française en été.
Avec Brenda à Paris, Dylan commence à passer beaucoup de temps avec Kelly, l’aidant à garder sa petite soeur et participant à un tournoi de volleyball de plage double avec elle. Les deux hommes ont une liaison strictement physique, mais Kelly met fin à sa loyauté envers Brenda. À leur retour de Paris, Dylan et Brenda se réunissent. Cela ne dure pas longtemps, Brenda (qui a également eu une liaison) rencontre l’homme qu’elle était en train de voir à Paris dans un magasin de vidéo et commence à le voir dans le dos de Dylan. Dylan et Brenda se séparent et Dylan se dirige tout droit vers Kelly. Cela ne dure pas longtemps non plus – après que Brenda les ait rencontrés à un rendez-vous et se fâche contre eux, ils prennent du recul par rapport à leur relation potentielle. Dylan, frustré, fait un voyage en voiture pour s’éloigner d’eux. À son retour, Kelly et Brenda lui disent de faire un choix. Lorsque Brenda est incapable de se présenter lorsqu’il invite les deux filles à voir son père, il décide de choisir Kelly.
Lorsque le père de Dylan est libéré prématurément de prison, Kelly aide Dylan à rétablir une relation saine avec son père. Cependant, cela ne dure pas longtemps; Jack est apparemment tué par une voiture piégée posée par la foule parce qu’il ne pouvait pas payer une dette. Dylan passe le reste de la troisième saison à gérer sa relation avec Kelly et obtient son diplôme de la West Beverly High School avec le reste de ses amis lors de la finale de la saison.